Começando pela cronologia deste núcleo de pintura mural regional, esta acompanha o apogeu da arquitectura da região. No caso alentejano, bem como do Sul de uma forma geral, estamos perante edifícios integráveis numa baliza temporal que se inicia grosso modo no final do século XIII, com um apogeu construtivo no século XV e XVI (associado também ao crescimento populacional que se verifica por todo o território nacional). Assim sendo, o conjunto de pintura mural alentejana desenvolve-se, sobretudo, a partir da centúria quinhentista, sendo poucos os exemplares que nos chegaram antes desta data.

Associado a este crescente número de edifícios religiosos está também o desenvolvimento político e cultural da própria região alentejana, toda ela sujeita a um só foco: Évora. Assim se percebe a homogeneidade arquitectónica que se verifica no Alentejo em todo o período do Tardo-gótico, bem como do advento do Maneirismo, homogeneidade aplicável igualmente ao núcleo de pintura mural desta região que, desta forma global, se demarca dos múltiplos e circunscritos núcleos precedentes de pintura mural do Norte do país.

O auge criativo da pintura mural alentejana centra-se, contudo, no final da centúria quinhentista e primeira metade do século seguinte com permanências formais e temáticas não verificáveis no restante núcleo nacional. De facto, o Alentejo não acompanhou a alteração funcional que a pintura mural sofreu nos finais de quinhentos apontada anteriormente. Pelo contrário, foi justamente ao longo do século XVII, enquanto crescia no resto do país a moda da talha, do azulejo e da pintura sobre tábua ou tela, que a pintura mural alentejana desenvolveu a sua função catequética com composições figurativas de larga escala. Recursos económicos insuficientes, impeditivos de chegar à boa pintura a óleo, têm sido apontados como causa para a diferenciação artística, ao nível da pintura mural, entre esta região e o resto do território nacional. Mas outras razões surgem de forma bem mais evidente.

É o caso da tipologia das construções religiosas no Alentejo: maioritariamente ermidas ou capelas de uma só nave, com cobertura de pedra, e marcadas pela robustez e opacidade dos alçados (sustentados por contrafortes possibilitadores do lançamento das referidas abóbadas de alvenaria de tijolo) protectores das elevadas temperaturas exteriores. Ou seja, uma extensa superfície apta a ser decorada, a exiguidade do espaço convidando à pintura monumental.

A questão climatérica tem também sido utilizada como justificação para a predominância da pintura a fresco nesta região em detrimento de outras regiões do país. Contudo, o recente trabalho de Joaquim Inácio Caetano veio demonstrar que esta será uma razão absolutamente secundária, prendendo-se a opção pela técnica da pintura a fresco muito mais com a abundância de cal que se verifica nesta região, bem como com a tradição do seu manejo do que propriamente com a boa conservação do fresco que o bom tempo asseguraria.

No que diz respeito à permanência temática e formal até à primeira metade do século XVII da composição essencialmente figurativa com apontamentos ornamentais, característica do período tardo-medieval, ela é uma evidência em todos os exemplares alentejanos, enriquecidos contudo com outras recorrências estilísticas marcadamente regionais: uma encenação do tema retratado, evidente na teatralidade das personagens; uma policromia forte – tradução da diversidade de pigmentos naturais obtidos na planície alentejana –; uma aposta no efeito de conjunto e não no pormenor do traço, a maior parte das vezes, de qualidade mediana.

A superação da ausência de mestria técnica é reforçada pela opção por composições totalizantes com ermidas e capelas revestidas inteiramente por pinturas murais, apesar de, mesmo que pertencentes à mesma mão, manterem, como no resto do país, a ausência de narratividade. A pintura mural, no caso alentejano, em pleno século XVII, fica muitas vezes como o único elemento artístico do edifício, preenchendo-o e animando-o em exclusividade, numa clara manifestação de horror vacui. Todavia, este enunciado proto-barroco permaneceu isolado no quadro das bases estilísticas desta manifestação pictórica uma vez que, durante toda a primeira metade do século XVII, se constata a permanência do figurino maneirista e mesmo de retardatários apontamentos do tardo-gótico nas pinturas murais do aro da Arquidiocese de Évora.

Outra particularidade do núcleo de pintura mural alentejano é a constatação deste ter chegado, em grande parte, até aos nossos dias. Esta situação deve-se essencialmente a três factores: em primeiro lugar, ao facto da maioria da pintura ter sido executada na técnica do fresco; por outro lado, à inexistência de recursos financeiros – cada vez mais evidente – que permitissem a alteração dos edifícios ou do seu interior; por fim, ao recurso à cal quando a pintura estava desgastada, permitindo assim a sua conservação e posterior resgate (se fosse caso disso) quase incólume. A desertificação crescente com o consequente esquecimento ao qual o património alentejano esteve votado ao longo de todo o século XX, determinaram também a quase inexistência de adulterações significativas neste acervo pictórico.

Um momento artístico guardado assim, ironicamente, pelas adversas vicissitudes sócio-económicas desta região do país e que, hoje, à medida que se estudam mais exemplares, ganha uma especificidade única no quadro do acervo de pintura mural de Portugal.